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科目一覧へ戻る | 2022/05/09 現在 |
開講科目名 /Course |
有機合成化学Ⅱ/Synthetic Organic Chemistry II | ||||||||||||
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時間割コード /Course Code |
S1406490_S1 | ||||||||||||
開講所属 /Course Offered by |
システム工学部/Faculty of Systems Engineering | ||||||||||||
ターム・学期 /Term・Semester |
2022年度/Academic Year 第4クォーター/4Q | ||||||||||||
曜限 /Day, Period |
月/Mon 1 | ||||||||||||
開講区分 /Semester offered |
第4クォーター/4Q | ||||||||||||
単位数 /Credits |
1.0 | ||||||||||||
学年 /Year |
3,4 | ||||||||||||
主担当教員 /Main Instructor |
大須賀 秀次 | ||||||||||||
科目区分 /Course Group |
_ | ||||||||||||
授業形態 /Lecture Form |
講義 | ||||||||||||
教室 /Classroom |
B202(北3号館)/B202(北3号館) | ||||||||||||
開講形態 /Course Format |
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ディプロマポリシー情報 /Diploma Policy |
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教員名 /Instructor |
教員所属名 /Affiliation |
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大須賀 秀次 | システム工学部(教員) |
授業の概要・ねらい /Course Aims |
医薬品、農薬、香料、衣料、機能性材料など、我々人類にとって有用な有機物質が、時代とともにますます複雑化、精密化しており、その数も増加の一途をたどっている。それにともなってこれら有機化合物の合成方法についても、非常に多くの合成反応が知られている。しかし、これら合成反応には共通点が多く、限られた数の種類に分類することができる。この講義では基本的かつ代表的な合成反応を種類ごとに分類して学び、反応機構を詳しく理解することを目的とする。 これまでの有機化学の講義では、化合物や官能基の種類ごとに分類して学習を行ってきたが、本講義では反応の種類ごとに再編成し、様々な合成反応について、その反応機構を系統的に学習する。また、有機化合物のもつ化学反応性や高機能性およびその合成方法を理解する基礎とし、これらの性質を発現させる基本的な要因についても理解する。 |
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到達目標 /Course Objectives |
基本的な有機合成反応を正しく理解でき、反応機構を正しく説明することがこの講義の目標である。具体的な到達目標を以下に示す。 ・カルボニル基に対する求核付加反応について理解し、金属水素化物やGrignard試薬との反応の特徴や反応機構について説明することができる。 ・活性メチレン化合物の反応について理解し、アルドール縮合やクライゼン縮合など代表的な反応の特徴や反応機構について説明することができる。 ・C=C二重結合に対する求核付加反応について理解し、マイケル付加反応の特徴や反応機構について説明することができる。 ・電子が不足した炭素原子への転位反応について理解し、ピナコール-ピナコロン転位の特徴や反応機構について説明することができる。 ・電子が不足した窒素原子への転位反応について理解し、ホフマン転位やベックマン転位の特徴や反応機構について説明することができる。 ・電子が不足した酸素原子への転位反応について理解し、バイヤー-ビリガー酸化の特徴や反応機構について説明することができる。 ・アニオンが関与する転位反応について理解し、スティーブンス転位の特徴や反応機構について説明することができる。 ・脱離反応の反応機構であるE2反応、E1反応およびE1cB反応について理解し、その特徴や立体化学について説明することができる。 ・E2反応の脱離の配向性について理解し、ザイツェフ則とホフマン則について説明することができる。 ・シス脱離について理解し、コープ反応やチュガエフ反応の特徴や反応機構について説明することができる。 ・ディールズ-アルダー反応について理解し、軌道対称性により反応機構と立体選択性について説明することができる。 ・電子環状反応について理解し、軌道対称性により反応機構と立体選択性について説明することができる。 |
成績評価の方法・基準 /Grading Policies/Criteria |
各回の講義の到達目標に対する到達度を確認するために各回で課した課題(ミニテストもしくはレポート)、それに単位認定試験を総合的に評価する。 |
教科書 /Textbook |
「有機反応のメカニズム」加藤明良著 三共出版 (ISBN 9784782704813) |
参考書・参考文献 /Reference Book |
「有機化学 改訂2版」 奥山 格, 石井 昭彦, 箕浦 真生著 丸善出版 (ISBN 9784621089774) 「ウェイド有機化学 原書7版 上」 中村 浩之, 岩本 武明 他翻訳 丸善出版 (ISBN 9784621088654) 「ウェイド有機化学 原書7版 下」 中村 浩之, 岩本 武明 他翻訳 丸善出版 (ISBN 9784621088661) 「マクマリー有機化学 上 第9版」伊東 椒, 児玉 三明 他翻訳 東京化学同人 (ISBN 9784807909124) 「マクマリー有機化学 中 第9版」伊東 椒, 児玉 三明 他翻訳 東京化学同人 (ISBN 9784807909131) 「マクマリー有機化学 下 第9版」伊東 椒, 児玉 三明 他翻訳 東京化学同人 (ISBN 9784807909148) 「基礎有機化学演習」吉原正邦, 神川忠雄共著 三共出版 (ISBN 9784782704042) |
履修上の注意 ・メッセージ /Notice for Students |
有機化学を理解するには、有機化合物の構造に慣れる必要があり、構造式や反応式を自分の手で書くことが重要な手段の一つであるため、プロジェクターを使わず、板書形式を中心に講義を進めている。面倒でも板書を自分の手でノートにまとめること。板書の量が多いかもしれないが、内容をまとめて書く能力もあわせて身につけるように心がけること。 |
履修する上で必要な事項 /Prerequisite |
特になし |
履修を推奨する関連科目 /Related Courses |
事前受講推奨:有機化学I、有機化学II、有機合成化学I |
授業時間外学修についての指示 /Instructions for studying outside class hours |
復習のためのミニテスト(またはこれに代わるレポート)を毎回実施するので、テキストおよび板書ノートを読み返して復習すること。また、テキストを一読して予習しておくこと。授業時間外学習として毎回予習・復習をあわせて3時間を目安に確保すること テキストの章末問題やwebで公開されている補充問題について、配布する解説を用いて自習し、テキストの記述と講義の時の説明(板書ノート)とあわせて理解に努めること。疑問点があれば、遠慮なく担当教員に質問すること(事前に電子メールなどで連絡をすることが望ましい)。 |
その他連絡事項 /Other messages |
2022年度Moodleにおいて、 自己登録でアクセスできる”ME/CHメジャー講義科目紹介(履修登録検討用)“ コース内のCH3年生向け「有機合成化学Ⅱ」コンテンツから、実施方法等がある程度わかるので、履修登録前に確認してほしい。 |
授業理解を深める方法 /How to deepen your understanding of classes |
復習のためのミニテスト(またはこれに代わるレポート)を毎回実施し、提出締切後に解説を行うので、これによって自身の学修進展の状況をある程度判断できるようにする。 【「アクティブ・ラーニング」実施要項 ⑪】 |
オフィスアワー /Office Hours |
月曜3限 オフィスアワーに設定した時間以外であっても、事前にe-mail等(osuga@wakayama-u.ac.jp)による事前予約があれば対応する。 |
科目ナンバリング /Course Numbering |
S33023J11100D327 |
No. | 回(日時) /Time (date and time) |
主題と位置付け(担当) /Subjects and instructor's position |
学習方法と内容 /Methods and contents |
備考 /Notes |
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1 | 1回 | 求核付加反応(1) | 求核付加反応(1):反応機構 | |
2 | 2回 | 求核付加反応(2) | 求核付加反応(2):各反応の紹介 | |
3 | 3回 | 転位反応(1) | 転位反応(1):電子不足の炭素原子への転位反応 | |
4 | 4回 | 転位反応(2) | 転位反応(2):電子不足の窒素・酸素原子への転位反応 | |
5 | 5回 | 脱離反応(1) | 脱離反応(1):反応機構 | |
6 | 6回 | 脱離反応(2) | 脱離反応(2):立体選択性 | |
7 | 7回 | 協奏反応 | 協奏反応:反応機構と各反応の紹介 | |
8 | 8回 | 単位認定試験 | まとめと単位認定試験 |